Sintese E Purificaçao Do Ass

.1. Introdução

Quando um aldeído que não contém hidrogênio alfa é tratado com solução alcalina diluída e com uma cetona, sofre uma reação de condensação. O hidrogênio alfa da cetona é atacado pela base, formando-se um carbânion, forte agente nucleofílico, que ataca, por sua vez, o carbono carbonílico do aldeído. Se a cetona for a propanona, formam-se sucessivamente dois carbânions, um em cada grupo metil, dando origem a duas condensações.

Após as condensações ocorrem desidratações, formando uma cetona duplamente insaturada (alfa-beta). O isômero (E, E) é o composto mais favorecido termodinâmica e cineticamente.

Os produtos destas reações são bastante úteis em rotas sintéticas para obtenção de uma gama de compostos com atividade biológica.

2. Experimental

2.1. Material e reagentes

Funil de vidro

Funil de vidro sinterizado

Pipeta (5 mL)

Proveta (100 mL)

Béquer (500, 100 e 50 mL)

Espátula

Bastão de vidro Suporte universal

Placa aquecedora

Bastão magnético

Kitassato

Balança

Bomba ou trompa de vácuo

Banho-maria Papel de filtro

Álcool etílico absoluto

Benzaldeído

Hidróxido de sódio

Acetona

Água destilada

2.2. Procedimentos

Em um béquer de 500 mL, coloque 5 g de hidróxido de sódio em 50 mL de água deionizada e 40 mL de álcool etílico absoluto. Com agitação vigorosa, adicione metade da mistura previamente preparada, de 5,3 g de benzaldeído e 1,5 g de acetona. Forma-se um precipitado floculento em três minutos e, após 15 minutos, adicione o restante da mistura benzaldeído-acetona. Continue a agitação por mais 30 minutos. Filtre a vácuo e lave com água fria, para eliminar o álcali.

(Purificação: Transfira o sólido para um béquer de 100 mL e dissolva-o com 30 mL de álcool etílico absoluto, a quente. Filtre com papel pregueado, seque e pese.)

Dados: Densidades- Benzaldeído = 1,043 g.cm3

Acetona = 0,79 g.cm3

3. Discussões

a) Escreva a equação química para a síntese desta prática e sugira um mecanismo para a reação.

b) Calcule o rendimento da reação de obtenção da dibenzalacetona.

c) Qual a função do hidróxido de sódio?

d) Por que nem todos os aldeídos dão este tipo de reação?