A Química Orgânica

Nome:                                                                                                     Matrícula:

1a Questão: O éter etílico e o butan-1-ol  representados abaixo são isômeros; apesar de terem a mesma massa molar, seus pontos de ebulição são muito diferentes um do outro. Por outro lado, a solubilidade em água é praticamente a mesma para os dois compostos.  Como se explica isso?

[pic 1]

2a Questão: O ânion dissulfeto representado abaixo é utilizado na indústria de borracha como acelerador de vulcanização da borracha natural, além de ser um potencial fungicida. Estudos de difração de raios-x mostraram que o comprimento da ligação C=N neste composto (1) é de aproximadamente 1,31 Å e é maior do que o comprimento da mesma ligação no ânion dissulfeto (2). Desenhe as estruturas de ressonância para cada ânion e justifique este fato. Baseado nisso, o que você tem a dizer sobre o comprimento da ligação C-S? Em qual ânion a ligação C-S apresenta maior caráter de ligação dupla?

[pic 2]

3a Questão Os fulerenos são nanomoléculas superaromáticas, simétricas e compostas por dezenas de átomos de carbono. O representante mais estável e conhecido da família dos fulerenos é o C60, que apresenta sua estrutura representada abaixo. Indique a hibridização dos átomos de carbono do fulereno.

[pic 3]

Fulereno

Devido à sua forma tridimensional, às suas ligações insaturadas e à sua estrutura eletrônica, os fulerenos apresentam propriedades físicas e químicas únicas, que podem ser exploradas em várias áreas da bioquímica e da medicina. A seguir são representadas as fórmulas estruturais de alguns compostos que são utilizados como solventes em laboratório de química orgânica.

[pic 4]

a) Suponha que você seja um aluno de IC em um laboratório de pesquisa e necessite solubilizar completamente o fulereno para ser utilizado em uma reação. Dentre os compostos apresentados acima, cite dois que seriam mais eficientes neste processo. Justifique sua resposta.

b) Represente a formação de ligação de hidrogênio entre as moléculas de I e II.

c) Qual dos compostos é capaz de realizar ligações de hidrogênio intramolecular? Justifique sua resposta e represente esta ligação.

d) Represente 3 estruturas de ressonância para o composto IV. Quando for o caso, indique as cargas formais dos átomos carregados. Qual das estruturas é a principal? Justifique.

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