As Reações Orgânicas

Reações Orgânicas

As reações químicas podem ser divididas de duas maneiras: pelo tipo de reação química e pelo modo como ela ocorre.

Tipos de Reações Orgânicas

Reações de Adição

Em uma reação de adição dois reagentes se unem para formar um novo e único produto:

[pic 1]

Exemplo: Adição eletrofílica de HBr num alceno

Reações de Eliminação

Reações de eliminação são o oposto das reações de adição, e um único reagente se divide em dois (ou mais) produtos.

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Exemplo: Eliminação de HCl de um haleto de alquila

Reações de Substituição

As reações de substituição acontecem quando dois reagentes trocam partes de suas moléculas para formar dois novos produtos.

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Exemplo: Substituição radicalar de etano com cloro.

Reações de Rearranjos

As reações de rearranjos ocorrem quando um único reagente passa por uma reorganização de ligações e átomos para formar um produto isômero.

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Exemplo: Conversão do alceno 1-buteno em seu isômero constitucional 2-buteno por meio do tratamento com catalisador ácido.

Mecanismos de Reações Orgânicos

Conhecendo os quatro principais tipos de reações orgânicas, pode se dividir as classes de reações pelo modo como elas acontecem. O mecanismo de uma reação orgânica descreve o modo como ela acontece:

• quais ligações são quebradas
• quais são formadas
• de que modo as ligações são formadas ou quebradas

Ligações covalentes podem ser quebradas ou formadas de duas maneiras: eletronicamente simétrico ou eletronicamente assimétrico.

Formação de Ligações

Formação homogênea de uma ligação:

• cada reagente doa um elétron para a nova ligação
• eletronicamente simétrico

[pic 5]

Formação homogênea de ligação (radicalar)

Formação heterogênea de uma ligação:

• um único reagente doa ambos os elétrons para a nova ligação
• eletronicamente assimétrico

[pic 6]

Formação heterogênea de ligação (polar)

Quebra de Ligações

Quebra homolítica de uma ligação:

• um elétron da ligação covalente quebrada permanece em cada um dos fragmentos formados.
• eletronicamente simétrica

[pic 7]

Quebra homogênea de ligação (radicalar)

Quebra heterolítica de uma ligação:

• par de elétrons da ligação covalente permanece em um dois dois fragmentos formados.
• eletronicamente assimétrica

[pic 8]

Quebra heterolítica de ligação (polar)

Processos que envolvem a formação ou a quebra de uma ligação eletronicamente simétrica são chamados reações radicalares. Um radical é uma molécula ou um átomo que contém um número ímpar de elétrons e assim tem um único elétron desemparelhado em um dos seus orbitais.

Processos que envolvem a quebra ou a formação de uma ligação eletronicamente assimétrica são chamados reações polares. Espécies com número par de elétrons são envolvidas em reações polares. Moléculas que doam o par de elétrons para formar a nova ligação são chamadas de nucleófilos. Espécies, que reagem com eles são denominadas eletrófilos. Todas as reações polares envolvem a reação de um nucleófilo com um eletrófilo.

Além das reações radicalares e polares existe um terceiro tipo de reações denominado de reação pericíclica.

Mecanismos Radicalares

Reações radicalares são menos comuns que as reações polares. Os radicais são muito reativos porquê contêm um átomo com um número impar de elétrons (geralmente sete) em sua camada de valência em vez de um octeto estável de gás nobre.

Reação de Substituição Radicalar;
Extração de um átomo de outra molécula por um radical (radical agente); Formação de um novo radical (radical produto).	[pic 9]
Reação de Adição Radicalar
adição de um radical (radical reagente) a um alceno. um elétron da dupla ligação forma uma ligação entre o radical e um dos átomos de carbono da dupla; o outro elétron da dupla ficará desemparelhado; Formação de um novo radical (radical produto de adição).	[pic 10]

Exemplo para uma Substituição Radicalar: cloração de etano

[pic 11]

Reações de Substituição Radicalar geralmente ocorrem em três etapas: iniciação, propagação e terminação.

Etapa Nº1: Iniciação

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Na iniciação será produzido o radical reativo por meio da quebra homolítica de uma ligação relativamente fraca.

Etapa Nº2: Propagação

[pic 13]

Uma vez que um radical reativo (no exemplo o átomo de cloro) foi produzido, ocorre a propagação. Um átomo de cloro retira um átomo de hidrogênio do metano para produzir cloreto de hidrogênio (HCl) e um radical metila (•CH3). O radical metila reage depois em uma segunda etapa de propagação com uma molécula de cloro para forma clorometano e um novo radical de cloro. Este ciclo se repete várias vezes, fazendo o processo total uma reação em cadeia.

Etapa Nº3: Finalização

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