A Destilação por Arraste de Vapor e Extração Ácido Base

Universidade Federal do Rio Grande do Sul

Instituto de Química

Departamento de Química Orgânica

Destilação por Arraste de Vapor e Extração Ácido Base

Caroline B. Plá e Karine E. Ivanovick

Prof°. Dennis Russowsky

Porto Alegre 3 de Outubro de 2019.

1. Introdução

O método de destilação por arraste de vapor consiste em separar e purificar líquidos que são miscíveis ou pouco miscíveis entre si.  Uma das vantagens deste processo é a que a mistura só entrará em ebulição a uma temperatura menor que os componentes puros, evitando assim a decomposição do componente de maior ponto de ebulição que neste caso é o óleo extraído do cravo, e devido à insolubilidade das fases são facilmente separados.

Misturas imiscíveis, mantém suas pressões de vapores constantes, pois não se comportam como soluções. Desta forma, a lei de Dalton nos diz que a pressão total será a soma das pressões vapor de cada substância pura, por isso realizamos a destilação em torno de 100°C.

Devido a esta propriedade, podemos então separar compostos orgânicos naturais junto com a água, pois teremos um ponto de ebulição menor.

Para este procedimento separamos o óleo extraído do cravo através do arraste de vapor da água. Após utilizamos o método de Extração Ácido Base onde foi possível retirar Eugenol e o Acetileugenol do óleo, já que o Eugenol é um fenol e possui características ácidas.

1. Parte Experimental

1. Destilação por Arraste de Vapor

Para este processo, pesamos 16g de cravo da índia, no qual adicionamos em um balão bitubulado de 500 mL junto a 150 mL de água deionizada. Adicionamos na outra extremidade um funil de adição contendo 100 mL. Após montamos o restante das vidrarias e iniciamos a destilação, em torno de 1h30min obtivemos 100 mL do produto final que contêm óleo e água.

Para a separação do óleo e água, transferimos a solução para um funil de separação no qual o lavamos 3 vezes com 25 mL de Diclorometano, retirando a parte orgânica (Amostra 1) a fase aquosa foi descartada. A Amostra 1 foi utilizada para realizar o Cromatografia de Camada Delgada, utilizando capilar e após o restante foi guardada para posterior análise. Essa amostra 1 é uma mistura do Eugenol e o Acetileugenol.

1. Extração Ácido Base

Assim, transferimos a solução para um funil de separação onde lavamos a fase orgânica 2 vezes com Hidróxido de Sódio 10%. A fase aquosa (A) terá o Eugenol junto e na fase orgânica(B) terá Acetileugenol, que não reage com a base.

A fase orgânica (B) foi transferida para um Erlenmeyer e adicionamos 2 espátulas de Sulfato de Magnésio para  retirar a água. Após foi filtrada para retirarmos o Sulfato de Magnésio e transferimos para um balão previamente pesado para o cálculo de rendimento. O balão foi levado ao rotaevaporador para a secagem do solvente e após foi pesado.

Já para a fase aquosa (A) adicionamento de HCl lentamente até a turvação da solução e verificação do pH ácido, após transferimos para um funil de separação que foi lavado com 2 porções de Diclorometano, após separamos a fase aquosa da orgânica, a fase aquosa foi descartada.

Para a separação das espécies, sabemos que o Eugenol tem caráter ácido, assim podemos converter em sais solúveis em água que podem ser separados dos compostos que são insolúveis em água e para regenerar o Eugenol, basta acidificar o meio.

A fase orgânica proveniente da fase aquosa (A) foi seca com sulfato de magnésio, filtrada e transferida para um balão previamente pesado e levado ao rotaevaporador.

1. Teste de Complexação com Cloreto Férrico

Para a realização deste teste, foi separado um tubo de  ensaio para cada amostra (Acetileugenol e Eugenol) adicionamos 5 mL de cada amostra e 2 mL de Diclorometano agitamos e adicionamos 2 gotas de Cloreto Férrico e posterior 3 gotas de piridina e observamos a coloração.

                  Para a fase orgânica vinda da fase aquosa (A), obtivemos uma coloração azul conforme Figura 1 o que indica que há presença de fenóis e que é o Eugenol e já para a fase orgânica B temos o Acetileugenol que nos forneceu teste negativo.

1. Teste CCD

As amostras foram adicionadas a placa com o auxílio de um capilar, onde o M significa a mistura de Eugenol e Acetileugenol, A é a amostra de Eugenol e B é a amostra de Acetileugenol, conforme figura 2. 

[pic 1]

Figura 1: Cromatografia de Camada Delgada da mistura de Eugenol e Acetileugenol e das substâncias puras.

3. Resultados

A partir de 16,26 gramas de cravo da índia realizou-se os procedimentos de separação do acetileugenol e eugenol os rendimentos foram calculados conforme abaixo:

 % =  massa balão com produto - massa balão vazio x 100

massa de cravo da índia pesada

Acetileugenol %:  (67,204 - 66,703) x 100 = 50,1%
                                              16,26

Eugenol %:  (48,350 - 47,428) x 100 = 5,67%
                                   16,26

As quantidades de acetileugenol e eugenol foram 50,1% e 5,67%, respectivamente.

Após os cálculos de rendimento, realizou-se o teste de complexação com cloreto férrico, em que a mudança na coloração indica presença de eugenol.

  [pic 2]

Figura 2: da esquerda para direita: resultado acetileugenol e eugenol.

...